Les explications sont souvent compliquées mais en les analysant, on peut finalement les réduire à deux règles seulement.
Vingt et cent dans certains cas :
Exemples
quatre-vingts
cinq-cents
Exemples
quatre-vingt-cinq
cinq-cent-dix
cinq-cent-mille
Millier, million, milliard (qui sont en réalité des noms et non pas des adjectifs numéraux cardinaux)
Exemple
Des milliers de personnes sont venues.
Ancienne orthographe (jusqu’à 1990)
vingt et un
cent soixante-huit
deux millions huit cents
quarante et unième
cinq millionième
Nouvelle orthographe (depuis 1990)
vingt-et-un
cent-soixante-huit
deux-millions-huit-cents
quarante-et-unième
cinq-millionième